Τα οκτώ «ζευγάρια», που προέκυψαν μετά την σχετική κλήρωση για την φάση των 16, στο κύπελλο Ελλάδας, είναι τα εξής:
-ΝΠΣ Βόλος-Ατρόμητος
-ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός
-Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ
-Καλαμάτα-Ολυμπιακός
-ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
-Τρίκαλα-Λαμία
-Ξάνθη-Αρης
-Παναιτωλικός-Πανιώνιος
Οι πρώτοι αγώνες, αναμένεται να διεξαχθούν το τριήμερο 7, 8 και 9 Ιανουαρίου 2020.
