Ο Γιάννης Αγγελάκας μεσουράνησε στο μουσικό στερέωμα, παίζοντας μουσική αλλά και τραγουδώντας, με το ροκ συγκρότημα «Τρύπες» μεταξύ 1984 και 2001.
Στη συνέχεια συνεργάστηκε με πλήθος καλλιτεχνικά σχήματα, δίνοντας αδιάλειπτα μέχρι και σήμερα το «παρών» επί σκηνής. Ο Αγγελάκας έγραψε τραγούδια και ποιήματα που αγαπήθηκαν ή διαβάστηκαν με θέρμη από το κοινό και τώρα έρχεται να μας εκπλήξει με ένα διαλογικό πεζό, που τιτλοφορείται «Ο μεγάλος μαθητής και ο μικρός δάσκαλος» και κυκλοφορεί από τις εκδόσεις Καστανιώτη με σκίτσα του Γιώργου Κόφτη.
Το βιβλίο στήνει ένα σατιρικό παιχνίδι με τους πάντες και τα πάντα και δεν έχει την παραμικρή σχέση με τη διδασκαλία και τη μάθηση, όπως μοιάζει να υπονοεί ο τίτλος του.
Τα δύο πρόσωπα που συμμετέχουν στον διάλογο με την ιδιότητα του δασκάλου και του μαθητή εναλλάσσουν κάθε τόσο ανατρεπτικά τους ρόλους τους: Ο δάσκαλος αμφισβητεί ακατάπαυστα τις ιδέες και τις πεποιθήσεις του μαθητή ενώ ο μαθητής δεν αφήνει σε χλωρό κλαρί τα λόγια του δασκάλου του. Πρόκειται για μία πολύ ζωντανή και άμεση ανταλλαγή, έτοιμη να αποκαθηλώσει οτιδήποτε μας περιβάλλει: Την ελληνική κοινωνία που εγκαταλείπεται στην αδιαφορία για οτιδήποτε έχει βάρος και αξία, παραδομένη καθώς είναι στις καθημερινές της ευκολίες, τους καλλιτέχνες που παρασύρονται από τις σειρήνες της οίησης και του κομπασμού, τα μουσικά μας γούστα που πηγαίνουν από το κακό στο χειρότερο, αλλά και την αδυναμία των ανθρώπων να ξεχωρίσουν το καλό από το κακό. Όταν κάνουν το κακό, πιστεύουν πως αγαθοεργούν και όταν πάλι συναντούν το καλό, τρέχουν να κρυφτούν σε μία σκοτεινή γωνία και να το αγνοήσουν. Κανένας δεν ξέρει πώς να πατήσει σε ένα τόσο ασταθές έδαφος, αλλά αυτός ακριβώς είναι ο στόχος της σάτιρας: Να μας αποσπάσει από τις ασφάλειες και τις βεβαιότητές μας και να μας φέρει αντιμέτωπους με το κενό που σημαδεύει τη ζωή, τη δική μας και των άλλων.
Τίποτα, βεβαίως, δεν είναι τυχαίο και καμία πορεία δεν γεννιέται από τη μία μέρα στην άλλη. Να θυμίσουμε ότι μετά τη διάλυση του συγκροτήματος «Τρύπες», ο Αγγελάκας έκανε συναυλίες μαζί με τον Θανάση Παπακωνσταντίνου και συμμετείχε στον δίσκο «Βραχνός προφήτης» που κυκλοφόρησε το 2000. Το 2001 έλαβε μέρος στον δίσκο του Γιώργου Χριστιανάκη «Ο θυρωρός», όπου έγραψε τους στίχους και τραγούδησε στο κομμάτι «Κυρία των μέσα μου ανέμων». Έγινε παραγωγός σε τρεις δίσκους άλλων συγκροτημάτων και το 2004 ίδρυσε τη δισκογραφική εταιρεία alltogethernow, που όπως έχει αναφέρει ο ίδιος «είναι μία εταιρεία που δημιουργήσαμε, μαζί με μερικούς φίλους, για να προστατέψουμε το έργο μας και το εσωτερικό μας περιβάλλον» (από το 2004 μέχρι και σήμερα η εταιρεία έχει κυκλοφορήσει έξι δίσκους). Το 2005 ξεκίνησε η συνεργασία με τον τσελίστα Νίκο Βελιώτη στον δίσκο «Οι ανάσες των λύκων». Την ίδια χρονιά κυκλοφόρησε ο δίσκος «Ο Γιάννης Αγγελάκας και οι Επισκέπτες – Από ‘δώ και πάνω». Το 2007 κυκλοφορεί ο δεύτερος δίσκος με τον Νίκο Βελιώτη με τίτλο «Πότε θα φτάσουμε εδώ». Στα τέλη του 2007 κυκλοφόρησε ο δίσκος του Ψαραντώνη «Να ‘χεν η θάλασσα βουνά», του οποίου την επιμέλεια και την παραγωγή έκανε ο Αγγελάκας. Δύο χρόνια μετά ο Παντελής Βούλγαρης του εμπιστεύεται το sound track για την ταινία «Ψυχή βαθιά».
Ο Αγγελάκας έχει δημοσιεύσει δύο ποιητικές συλλογές («Σάλια, μισόλογα και τρύπιοι στίχοι» και «Πώς τολμάς και νοσταλγείς, τσόγλανε;»), οι οποίες συνοδεύονται από δικά του σκίτσα. Επίσης, το 2000 κυκλοφόρησε το βιβλίο «Για την καρδιά ενός κτήνους 1985-2000» με όλους τους στίχους του.
